هری کین مهاجم ارزشمند تاتنهام تیم های بزرگی را همواره خواهان خود دیده است.
جاناتان وودگیت می‌گوید اگر هری کین می‌خواهد به سطح کریستیانو رونالدو و لیونل مسی برسد باید به تیمی قهرمان مانند رئال مادرید بپیوندد.
ستاره ملی پوش 27 ساله بارها به جدایی از تاتنهام نزدیک شده است. منچستریونایتد و منچسترسیتی علاقه زیادی به جذب کاپیتان تیم ملی انگلیس دارند اما باشگاه‌های بزرگ اروپایی نیز به اضافه کردن این بازیکن به ترکیب خود بی میل نیستند.
رئال مادرید همیشه به خریدهای کهکشانی خود معروف بوده و در سال‌های اخیر چند بار در شمار علاقمندان به جذب هری کین نیز دیده شده است.
جاناتان وودگیت مدافع سابق تاتنهام که خودش نیز مدت زمانی کوتاه برای رئال بازی کرده، درباره آینده کین به "استادیوم آسترو" گفت:« اگر رئال مادرید پیشنهادی خوب برای هری کین ارائه دهد، او باید برود. اگر می‌خواهد جام قهرمانی کسب کند و پا جای پای افرادی چون مسی و رونالدو و آن سبک بازیکنان بگذارد، نباید در پیوستن به رئال تردید کند.
فکر نمی‌کنم او در تاتنهام قهرمان لیگ شود، حداقل این فصل و چند فصل آینده چنین اتفاقی رخ نخواهد داد. از نظر من اگر او می‌خواهد قهرمان اروپا شود شانس چنین قهرمانی را در رئال مادرید خواهد داشت.»